Édesapja nem más, mint az iskola rettegett igazgatója, Christopher Flanagan.

Jackson alapító család sarja, de az apja csak néhány hónappal ezelőtt avatta be abba, hogy mi rejtőzik Rose Harbor jólműködő színfalai mögött. Az ember ilyenkor nem lepődne meg azon, ha a gyereke a fejéhez vágná, hogy egész életében becsapta, és innentől kezdve csak kislámpával hajlandó aludni, mert kitudjami rejtőzhet az ágya alatt… Nem. A más körülmények között egészen érzékeny Jackson meglepően jól fogadta a dolgot. Sőt. Egyenesen lelkesen. Sci-fi- és fantasymániás agytekervényei azonnal beindultak, és elkezdték kattogtatni a „Mi lehet még?” feliratú fogaskereket a kobakjában. Azóta előszeretettel zaklatja kérdéseivel a bátyját, az unokanővérét vagy – amikor a férfinak látszólag jobb napja van – az apját.

Jackson kutat. Jackson figyel. Jackson… Nem mindig lát. Érdeklődő lelkesedése eddig nem hozott bajt a fejére...

Jackson a tipikus megtestesítője az okos, de kissé talán félénk szomszéd srácnak. Barátai körében könnyen megnyílik ugyan, de általában csendes, szerény természetű, aminek köszönhetően jó hallgatóságnak - leginkább azért, mert ritkán mer közbeszólni, főleg, ha lány az illető - bizonyul, akinek bárki kiöntheti a lelkét. Akárkivel kerül szembe, mindenkivel kedvesen, tisztelettudóan beszél. Számára természetesek a „Köszönöm” vagy a „Kérem szépen” kifejezések.

Barátaiért, rokonaiért rendkívül áldozatkész. Ha úgy adódik a helyzet, hogy valakinek el kell vinni a balhét, mindig elsőként vállalkozik, hogy ő legyen az, néha még akkor is ragaszkodik a bűnbak szerepéhez, ha semmi köze nem volt a dologhoz - és jó magaviselete miatt ő olcsóbban meg is ússza a kihágásokat, mint mások.

Ugyanakkor érdemes kesztyűs kézzel bánni vele, ugyanis szörnyen sértődékeny. Elég egy rossz szó, egy félreérthető hangsúly vagy egy meggondolatlan megjegyzés, és ő máris hátat fordít a világnak. Ilyenkor szívesen menekül a természetbe, vagy a képregények közé.

A testnevelésórákon leginkább a túlélésre játszik, szóval szerintem senkit sem lep meg, ha azt mondom, Jackson Flanagan nem egy kifejezetten sportember. Talán ezért is lepett meg többeket, amikor rájöttek, hogy az iskola farkasfejű kabalájának álarca mögött ez a srác bujkál.

Lányokkal szemben félénk, ami különösen akkor mutatkozik meg, ha tetszik neki az illető. Egyébként is ügyetlen, de olyankor kifejezetten esetlenül viselkedik.